Bài 32. Ankin

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1. Dãy đồng đẳng ankin

Ankin: là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 (C≡C) trong phân tử.

Dãy đồng đẳng của ankin: C₂H₂, C₃H₄, … C_nH_2n-2 (n ≥2)

Công thức electron:

Công thức cấu tạo: H−C≡C−H

Mô hình phân tử axetilen dạng đặc và dạng rỗng

2. Đồng phân

Hai chất đầu dãy C₂, C₃ không có đồng phân ankin.

Các ankin từ C₄ trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba

Từ C₅ còn có đồng phân mạch Cacbon (tương tự anken) 

3. Danh pháp

a) Tên thông thường

b) Tên thay thế:

Số chỉ vị trí-tên nhánh|tên mạch chính|-số chỉ vị trí-in

Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng R−C≡CH)

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.

Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Nguyên tử C của liên kết 3 ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá phẳng) → (HCC) = 180^o

Liên kết 3 C≡C gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π

1. Phản ứng cộng

a. Cộng Hidro

Dùng Pb/PdCO3 hoặc Pd/BaSO4. Ankin chỉ cộng một phân tử hidro tạo anken.

CH≡CH + H₂   CH₂ ═ CH₂

CH≡CH + 2H₂    CH₃ ─ CH₃

b. Cộng brom, clo

CH≡CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ →CHBr₂─CHBr₂

c. Cộng nước (hiđrat hoá):

CH≡CH + H₂O →(HgSO₄, H₂SO₄)[CH₂ = CH─OH]⥩CH₃CHO

Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H₂O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop như anken.

d. Phản ứng đimehoá, trimehoá.

2 CH≡CH→(to, xt)CH₂ ═ CH─C≡CH

3 CH≡CH→(to, xt)C₆H₆ (benzen)

1.3.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

Phản ứng thế nguyên tử Hidro của C2H2 bằng ion bạc

a) trước khi sục khí C2H2       b) Sau khi sục khí C2H2

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2 NH₃ → AgC≡CAg ↓vàng + 2 NH₄NO₃   

Nguyên tử H đính với C mang liên kết 3 linh động hơn rất nhiều so với C liên kết đôi, đơn => nó có thế bởi ion KL.

Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin 1 (có liên kết 3 ở đầu mạch)

RC≡CH + 2 AgNO₃ + 2 NH₃→ RC≡CAg + 2 NH₄NO₃ 

3. Phản ứng oxi hoá

a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

2C_nH_2n-2 + (3n -1)O₂ → 2nCO₂ + 2(n-1) H₂O

b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Mất màu KMnO₄

Axetilen làm mất màu dd thuốc tím

IV. ĐIỀU CHẾ

1. Phòng thí nghiệm

CaC₂ + H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂ ↑

2. Công nghiệp

Axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan

2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (ĐK: 1500^oC)

V. ỨNG DỤNG

Dùng trong công nghiệp hàn cắt kim loại

Nguyên liệu tổng hợp chất hữu cơ cơ bản.