Cơ chế phản ứng là gì?

1. Khái niệm

Con đường chi tiết mà hệ các chất đầu đi qua để tạo ra sản phẩm phản ứng được gọi là cơ chế phản ứng. Cơ chế phản ứng cho biết các giai đoạn cơ bản của phản ứng, cách thức phân cắt liên kết cũ và hình thành liên kết mới, quá trình thay đổi cấu trúc của chất đầu dẫn tới sản phẩm...

Nắm được cơ chế phản ứng có thể giúp dự đoán được chiều hướng, cấu trúc của sản phẩm, mối liên quan giữa cấu trúc và khả năng phản ứng... từ đó có thể điều khiển phản ứng theo hướng mong muốn. Vì vậy, nghiên cứu cơ chế phản ứng là một nhiệm vụ hết sức quan trọng của Hóa học hữu cơ

Phản ứng một giai đoạn

Xét phản ứng thế Br trong CH3-CH2-Br thành I:

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Br} + \mathrm{NaI}\stackrel{\mathrm{Axeton}, \mathrm{nước}}{\to }{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{I} + \mathrm{NaBr}$ (1)

Nghiên cứu động học cho thấy, tốc độ phản ứng (1) tỉ lệ với tích nồng độ etyl bromua và nồng độ ion I^-

v = k.[C₂H₅Br].[I^-]

Người ta nói bậc của phản ứng (1) là hai, hay phản ứng (1) là phản ứng bậc hai (bậc của phản ứng lấy bằng tổng số mũ của nồng độ các chất trong biểu thức tốc độ phản ứng). Bậc của phản ứng (1) là hai cho phép suy luận rằng ở giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng, etyl bromua và ion iodua phải tương tác trực tiếp với nhau:

CH₃CH₂Br + I^- $\to$C₂H₅I + Br^-

Số tiểu phân tương tác trực tiếp với nhau ở giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng được gọi là phân tử số của phản ứng. Phân tử số của phản ứng (2) là hai, nói cách khác (2) là phản ứng lưỡng phân tử.

Khi CH₃CH₂Br và I- lại gần nhau với khoảng cách nhỏ hơn khoảng cách Van de Van thì sẽ xuất hiện lực đẩy. Nhưng nếu orbital giàu electron của I- tiếp xúc được với orbital nghèo electron của nguyên tử C liên kết với brom thì sẽ xảy ra tương tác xen phủ thắng được lực đẩy Van de Van.

Cơ chế (3) được gọi là cơ chế thế nucleophin lưỡng phân tử viết tắt là ${\mathrm{S}}_{\mathrm{N}}^2$